Москве учащиеся школы получили право сдачи международного экзамена по испанскому языку. Многие выпускники школы продолжают образование в Университетах Испании и других зарубежных стран.

На протяжении ряда лет наша школа – городская экспериментальная площадка по темам: «Обновление языкового образования», «Безотметочное обучение в начальной школе», «Человек в культуре: проблема становления мировоззрения».

Школа дважды лауреат Московского конкурса «Школа года», в 1997 году награждена Соросовским грантом за участие в международном проекте по использованию современных информационных технологий и реализации идеи межпредметной интеграции. Учителя школы являются членами Педагогического Сообщества учебного проектирования Российского Нового Университета МИОО.

С 2000 года при поддержке Департамента образования г. Москвы школа транслирует свой опыт в области развития языкового образования на ежегодных международных выставках «Мир без границ», проводимых Министерством образования и науки РФ, по итогам работы которых имеет дипломы Министерства образования и науки РФ «за создание и внедрение модели поликультурного образования и использования инновационных образовательных технологий», «за эффективное внедрение инновационных технологий в области коммуникативного обучения иностранным языкам».

2005 года в рамках договора о совместной деятельности с Центром наставничества МГПИ наша школа участвует в реализации проекта «Развитие системы наставничества в условиях столичного образования».

Школа – победитель Приоритетного национального проекта «Образование – 2007».
Школа – победитель IX Всероссийского конкурса «1000 лучших предприятий и организаций России – 2008».

С апреля 2009 года школе присвоен статус Гимназии.

В соответствии с постановлением Правительства Москвы от 21 декабря 2010г. № 1075-ПП «Об утверждении порядка создания, реорганизации, изменения типа и ликвидации государственных учреждений города Москвы» Гимназия №1558 имени Росалии де Кастро реорганизована в форме присоединения следующих образовательных учреждений: ГБОУ детского сада №1870, ГБОУ детского сада компенсирующего вида №2420, ГБОУ детского сада №598, ГБОУ центра развития ребенка - детского сада №1591, ГБОУ СОШ №299, ГБОУ СОШ №1097.

Цель реорганизации ГБОУ Гимназии №1558 имени Росалии де Кастро,

- создание наиболее благоприятных условий для потребителей услуг, предоставляемых на основании государственных образовательных стандартов, создание условий стабильно успешного функционирования и использования интеллектуальных и материальных ресурсов присоединившихся образовательных учреждений.

Государственное бюджетное общеобразовательное учреждение города Москвы «Гимназия № 1558 имени Росалии де Кастро» переименовано в Государственное бюджетное общеобразовательное учреждение города Москвы «Школа № 1558 имени Росалии де Кастро» на основании приказа Департамента образования города Москвы от 16.06.2017 № 247р.